Toy Story Hawaiian Vacation encuentra a Woody (voz de Tom Hanks), Buzz (voz de Tim Allen) y el resto de los nuevos juguetes de Bonnie que planean una escapada hawaiana inolvidable para sus glamorosos amigos Ken ( voz de Michael Keaton) y Barbie (voz de Jodi Benson). Cuando los planes de vacaciones de Ken llegan a un obstáculo imprevisto, sus amigos devotos traman un plan para dar a la muñeca bien vestida y a su adoradora novia la mejor estadía desde la comodidad de la habitación de Bonnie.